Jonathan Calleri será oficialmente jogador do São Paulo. De acordo com o jornalista César Luis Merlo, o clube terá que exercer a obrigação de compra de 80% dos direitos do jogador, cerca de 3 milhões de dólares, devido aos objetivos cumpridos pelo atacante.
Pelo São Paulo, Calleri marcou 17 gols em 36 jogos. O vínculo do jogador com o clube era até dezembro de 2022. No entanto, por já ter completado 30% dos minutos totais pela equipe até o fim do contrato, a diretoria do Tricolor terá que exercer a obrigação de compra. Ele pertence ao Deportivo Maldonado.
No contrato também há uma cláusula que indica a opção de compra pelo atleta mesmo que ele não cumpra com essa minutagem, porém nesse caso o Tricolor não é obrigado a exercer a compra. Em 2016, na sua primeira passagem, foram 31 partidas disputadas e 2.398 minutos em campo.
